ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΗ ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ

• Ισομέρεια είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις με τον ίδιο μοριακό τύπο έχουν διαφορές στις ιδιότητες τους (φυσικές ή χημικές). Αυτό οφείλεται, είτε στη διαφορετική διάταξη των ατόμων άνθρακα στο επίπεδο (συντακτική ισομέρεια), είτε στη διαφορετική διάταξη των ατόμων στο χώρο (στερεοϊσομέρεια).

Από τις δύο αυτές κατηγορίες θα μας απασχολήσει μόνο η συντακτική ισομέρεια και η οποία διακρίνεται σε :

• Ισομέρεια αλυσίδας ονομάζεται ένα είδος συντακτικής ισομέρειας, που οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο σύνδεσης (διάταξης) των ατόμων άνθρακα στα μόρια των ισομερών ενώσεων.
• Ισομέρεια θέσης  ονομάζεται ένα είδος συντακτικής ισομέρειας που οφείλεται στη διαφορετική θέση μιας χαρακτηριστικής ομάδας ή ενός πολλαπλού δεσμού στα μόρια των ισομερών ενώσεων.

• Ισομέρεια ομόλογης σειράς ονομάζεται ένα είδος συντακτικής ισομέρειας που εμφανίζουν ενώσεις που ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές.

1. Η ισομέρεια αλυσίδας εμφανίζεται σε όλες τις ομόλογες σειρές αρκεί το μόριο να περιέχει τουλάχιστον τέσσερα άτομα C ( ν>=4)

2. Η ισομέρεια θέσης εμφανίζεται σε όλες τις ομόλογες σειρές που έχουν χαρακτηριστική ομάδα ή πολλαπλό δεσμό, δηλαδή σε όλες τις σειρές εκτός από τα αλκάνια

3. Η ισομέρεια ομόλογης σειράς εμφανίζεται στις περιπτώσεις που ο γενικός μοριακός τύπος περιγράφει δύο η περισσότερες ομόλογες σειρές

Αλκίνια – αλκαδιένια ( C_vH_2v-2)

Αλκοόλες-Αιθέρες ( κορεσμένοι – μονοσθενείς C_vH_2v+2O )

Αλδεύδες- κετόνες ( κορεσμένες μονοσθενείς C_vH_2vO )

Οξέα – εστέρες ( κορεσμένα μονοκαρβονικά  C_vH_2vO₂)

ΠΩΣ ΒΡΙΣΚΟΥΜΕ ΤΑ ΙΣΟΜΕΡΗ

Από τον Γενικό Μοριακό Τύπο βρίσκουμε την ομόλογη σειρά ( ή τις ομόλογες σειρές) στην (στις) οποία(ες) ανήκει η ένωση. Έτσι αναγνωρίζουμε αν περιέχει πολλαπλό δεσμό ή χαρακτηριστική ομάδα και έτσι προσδιορίζουμε τα είδη της συντακτικής ισομέρειας που εμφανίζονται.

Εξετάζουμε την ισομέρεια αλυσίδας:

1, Γράφουμε όλα τα άτομα του άνθρακα σε ευθύγραμμη αλυσίδα

2. Γράφουμε σε ευθεία  όλα τα άτομα του C πλην ενός, το οποίο τοποθετούμε σαν διακλάδωση ( -CH₃) σε όλες τις δυνατές θέσεις

3. Γράφουμε σε ευθεία  όλα τα άτομα του C πλην δύο, τα οποία τοποθετούμε σαν διακλάδωση σαν ( -CH₂CH₃) σε όλες τις δυνατές θέσεις ή σαν δύο ( -CH₃) σε ίδιο ή σε δύο διαφορετικά άτομα άνθρακα

4. Συνεχίζουμε  βγάζοντας τρία άτομα άνθρακα κλπ

                                             ( εμείς θα περιοριστούμε μέχρι το στάδιο 3 )

Σε κάθε αλυσίδα που βρήκαμε στο στάδιο (1-3) τοποθετούμε σε όλες τις δυνατές θέσεις τον πολλαπλό δεσμό ή χαρακτηριστική ομάδα ( ισομέρεια θέσης)

Μερικές βασικές παρατηρήσεις για τις ισομέρειες ομόλογης σειράς:

1. Τα –ΟΗ μπορούν να τοποθετηθούν σε οποιοδήποτε άτομο της αλυσίδας ( όχι σε  άτομο διακλάδωσης)

2. Στους αιθέρες τοποθετούμε το Ο μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα και όχι μόνο του στα άκρα

3. Στις αλδεύδες συνδέουμε το οξυγόνο μόνο στις δύο άκρες της αλυσίδας με διπλό δεσμό με τον άνθρακα

4. Στις κετόνες κάνουμε το ίδιο ΑΛΛΑ  σε εσωτερικά άτομα άνθρακα

5. Στα οξέα η ομάδα καρβοξύλιο πάντα στην άκρη της αλυσίδας

6. Στους εστέρες πρέπει να προσέξουμε την μεθοδολογία:

Γράφουμε τον τύποC_vH_2vO₂  σε μορφή C_kH_2k+1COOC_μΗ_2μ+1 (δηλαδή k+μ +1 =ν, κ>=0, μ>=1)

 πχ C₃H₆O₂  v =3 άρα κ+μ =2

Για κ=0 έχουμε μ =2-0= 2 άρα  ΗCOOC₂Η₅ 

Για κ=1 έχουμε μ=2-1=1 άρα CH₃COOCH₃

Για κ =2 έχουμε μ =2-2=0 απορρίπτεται γιατί πρέπει μ>=1 )

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ

1.   Να βρεθούν τα ισομερή του C₆H₁₄ ( αλυσίδας)

2.   Να βρεθούν τα ισομερή του C₅H₁₀  (αλυσίδας – θέσης )

3.   Να βρεθούν τα ισομερή του C₅Η₈ ( αλυσίδας- ομόλογης σειράς  αλκίνια - αλκαδιένια)

4.   Να βρεθούν τα ισομερή του C₄H₁₀O ( αλυσίδας- ομόλογης σειράς αλκοόλες- αιθέρες )

5.   Να βρεθούν τα ισομερή του C₅H₁₀O ( αλυσίδας- ομόλογης σειράς  αλδεύδες - κετόνες )

ΙΣΟΜΕΡΗ  C₃H₆O₂

1. Ο τύπος αντιστοιχεί στις ομόλογες σειρές ΟΞΕΩΝ –ΕΣΤΕΡΩΝ (C_vH_2vO₂)

2. Στα οξέα η ομάδα –COOH  συνδέεται στην άκρη της αλυσίδας. Δεδομένου ότι συνολικά υπάρχουν 3 άτομα άνθρακα η αλυσίδα χωρίς την ομάδα θα έχει δύο. Αυτά δεν παρουσιάζουν ισομέρεια αλυσίδας ( <4) .Άρα η μοναδική ένωση που προκύπτει είναι 

      C – C – COOH è CH₃CH₂COOH  ( προπανικό οξύ )

3. Στους εστέρες η ομάδα –COO – μπορεί να συνδεθεί από αριστερά ή με Η ή με άτομο C αλλά  από δεξιά μόνο με άτομο C γιατί αν συνδεθεί με Η προκύπτει η ομάδα –COOH  που μας οδηγεί σε οξέα. Άρα:

Αριστερά Η  και δεξιά τους δύο άνθρακες  HCOOC-C è HCOO-CH₂CH₃

Αριστερά ένα C και δεξιά το άλλο άτομο C è C-COO-C è CH₃-COO-CH₃

Οι ονομασίες των εστέρων είναι συνδυασμός δύο συνθετικών :

Πρώτο συνθετικό :ονομασία του αριστερού μέλους που αντιστοιχεί στο οξύ 

Δεύτερο συνθετικό :ονομασία του αλκυλίου του δεξιού μέλους

Έτσι  το  3^α  ονομάζεται  μεθανικός αιθυλεστέρας και το 3β  αιθανικός μεθυλεστέρας

Τα πράγματα δυσκολεύουν όταν παρουσιάζονται και ισομερή αλυσίδας .

Να βρείτε τα ισομερή των παρακάτω αλκυλίων

C₃H₇-

C₄H₉-

(Υπόδειξη: βρείτε τα ισομερή των αντιστοίχων αλκανίων και μετά να αφαιρέσετε ένα Η από όλες τις πιθανές θέσεις )